Skillnaden mellan NaBH4 och LiAlH4-reaktion

NaBH4 är mindre reaktivt än LiAlH4 men är i övrigt liknande. Det är bara tillräckligt kraftfullt för att reducera aldehyder, ketoner och syraklorider till alkoholer: estrar, amider, syror och nitriler är i stort sett orörda. Det kan också fungera som en nukleofil mot halogenider och epoxider.

1. Vad är skillnaden mellan LiAlH4 och NaBH4?
2. Varför är LiAlH4 starkare reduktionsmedel än NaBH4?
3. Vad gör LiAlH4 i en reaktion?
4. Vad gör NaBH4 i en reaktion?
5. Varför LiAlH4 kan inte minska alkener?
6. Kan NaBH4 minska alkyner?
7. Minskar LiAlH4 etrar?
8. Varför kan NaBH4 inte minska estrar?
9. Varför minskar NaBH4 inte karboxylsyror?
10. Varför är LiAlH4 våldsamt med vatten?
11. Kan NaBH4 minska dubbelbindning?
12. Vad händer om LiAlH4 läggs till Ester?

Vad är skillnaden mellan LiAlH4 och NaBH4?

Litiumaluminiumhydrid (LiAlH4) är mer elektropositivt (mer metalliskt) än bor i NaBH4. Hydrid från LiAlH4 är därför mer elektronrik och är således en starkare bas (i reaktion med vatten) och starkare nukleofil (med karbonylgrupp).

Varför är LiAlH4 starkare reduktionsmedel än NaBH4?

Reduktion av aldehyder och ketoner. De vanligaste källorna till hydridnukleofilen är litiumaluminiumhydrid (LiAlH₄natriumborhydrid (NaBH₄). ... Eftersom aluminium är mindre elektronegativt än bor, är Al-H-bindningen i LiAlH₄ är mer polärt, vilket gör LiAlH₄ ett starkare reduktionsmedel.

Vad gör LiAlH4 i en reaktion?

Litiumaluminiumhydrid (LiAlH4) är ett starkt reduktionsmedel. Det kommer att reducera nästan alla C = O-innehållande funktionella grupper till en alkohol. En ekvivalent av H- lägger till, och sedan en annan ekvivalent lägger till, oundvikligen.

Vad gör NaBH4 i en reaktion?

Natriumborhydrid (NaBH4) är ett reagens som omvandlar aldehyder och ketoner till motsvarande alkohol, primär respektive sekundär.

Varför LiAlH4 kan inte minska alkener?

LiAlH4 är en ganska hård nukleofil reduktant (HSAB Principle) vilket innebär att den reagerar med elektrofiler och alkener är inte elektrofiler. Den främsta anledningen är att Al behöver ta bort sin hydrid. Med en karboxylsyra eller aldehyd kan den flytta sin hydrid till karbonylkol utan problem.

Kan NaBH4 minska alkyner?

Denna reagenskombination, känd som Lindlars katalysator, minskar också endast alkenen. Detta reagens används typiskt för att selektivt reducera en alkyn till en alken.

Minskar LiAlH4 etrar?

Litiumaluminiumhydrid (LiAlH4) används ofta i organisk kemi som reduktionsmedel. ... Ofta som en lösning i dietyleter och följt av syraupparbetning, omvandlar den estrar, karboxylsyror, acylklorider, aldehyder och ketoner till motsvarande alkoholer (se: karbonylreduktion).

Varför kan NaBH4 inte minska estrar?

Karboxylsyror och estrar är mycket mindre reaktiva mot reduktion än ketoner och aldehyder och natriumborhydrid, NaBH4 (aq) är för svagt reduktionsmedel för dem. ... Vid denna punkt är reaktiviteten för svag för att uppstå utan ett starkare reduktionsmedel.

Varför minskar NaBH4 inte karboxylsyror?

Karbonylkolet i en karboxylsyra är ännu mer elektrofilt än karbonylkolet i en aldehyd eller keton. ... Av denna anledning minskar inte natriumborhydrid en karboxylsyra. En karboxylsyra kan reagera med en alkohol i närvaro av en liten mängd av en syra för att bilda en karboxylsyraester.

Varför är LiAlH4 våldsamt med vatten?

Egenskaper hos LiAlH₄ , Reaktionsförhållanden & Arbeta upp

* Det reagerar våldsamt med vatten genom att producera vätgas. Därför bör den inte utsättas för fukt och reaktionerna utförs i inert och torr atmosfär.

Kan NaBH4 minska dubbelbindning?

LiAlH4 reducerar dubbelbindning endast när dubbelbindningen är Beta, NaBH4 minskar inte dubbelbindningen. Om du vill kan du använda H2 / Ni för att minska en dubbelbindning.

Vad händer om LiAlH4 läggs till Ester?

Ch20: Reduktion av estrar med LiAlH4 till 1o alkoholer. Karboxylestrar reduceras ger 2 alkoholer, en från esterens alkoholdel och en 1^o alkohol från reduktionen av karboxylatdelen. Estrar är mindre reaktiva mot Nu än aldehyder eller ketoner.